Als im Jahre 1905 der Vater des kleinen Ip Man geschäftlich nach Hong Kong reisen muss, lässt er seinen kampfsportbegeisterten Sohn und dessen Adoptivbruder Ip Tin Chi in der Wing Chun Schule von Master Chan (Sammo Hung) in Foshan - er soll die Jungen in der Kampfkunst ausbilden. Als Shifu Chan ein Jahr später stirbt, erbt sein treuester Schüler Ng Chung So (Yuen Biao) die Schule und unterrichtet im Sinne des Meisters die Schüer. Gemeinsam mit Tin Chi und der tüchtigen Mei Wai bildet Ip Man ein unschlagbares Trio. Als er 1915 auf dem alljährlichen Laternen-Festival die bezaubernde Cheung Wing Shing (Huang Yi) kennenlernt, entstehen erstmals Eifersüchteleien unter den jungen Erwachsenen. Bald darauf trennen sich jedoch die Wege der drei: während Mei Wai (Rose Chan) an der Schule bleibt, erarbeitet sich Tin Chi (Louis Fan aka Fan Siu Wong) eine hohe Position in der Martial Arts Association und Ip Man (Dennis To aka Dennis To Yue-Hong ) reist nach Hong Kong, um am St. Stephens College zu studieren. Nachdem er während eines Hockey-Spiels in einen rassistisch motivierten Kampf geraten ist, lernt er den verschrobenen Leung Bik (Ip Chun) kennen, der ihm ganz neue Techniken beibringt. Nach seiner Rückkehr nach Foshan möchte Ip Man mit seinen neuen Fertigkeiten glänzen, doch er zieht den Unmut von Chung So auf sich - dieser verbietet die neuen Techniken, da sie nicht dem von Master Chan gelehrten Wing Chun entsprechen. Doch dies ist eigentlich Ip Mans kleinstes Problem, denn inzwischen haben die Japaner in Foshan intrigiert und sich mit Hilfe eines Verräters eine mächtige Position erkämpft...